Phytocannabinoïdes et Terpénoïdes – Les principaux composés du Cannabis

Au cours de différentes recherches sur plusieurs variétés de cannabis, les chercheurs ont déterminé que cette plante produisait plus de sept cents composés chimiques.(1) Plus précisément, une centaine de phytocannabinoïdes et plus de deux cents terpénoïdes (huiles essentielles) ont été actuellement décelés. Ces deux familles de substances chimiques expliquent les effets du cannabis, mais également ses arômes et ses parfums.

Comment ces composés agissent-ils sur le corps ?

Le cannabis, comme les autres végétaux et espèces vivantes, est composé d’acides aminés et d’acides gras, de protéines, de sucre, d’alcool et de flavonoïdes (substances secondaires antioxydantes des végétaux, responsables des variations de couleurs). Ces éléments principaux, les phytocannabinoïdes et les terpénoïdes, agissent en synergie afin d’augmenter les propriétés pharmacologiques de chacun. Ils permettent également d’expliquer les différentes propriétés propres à chaque variété de plante de cannabis.

PHYTOCANNABINOÏDES

Les phytocannabinoïdes sont principalement présents dans les plantes de cannabis sous forme d’acides carboxyliques. Les acides carboxyliques sont des composés que l’on retrouve abondamment dans la nature sous forme de lipides. Par action d’une source de chaleur (ou d’une température ambiante élevée), ces acides carboxyliques sont décarboxylés afin de devenir des éléments neutres, les rendant ainsi biodisponibles. Le cannabis produit plus de cent phytocannabinoïdes, une grosse majorité de ces éléments sont détectables à de très faible concentration rendant leur intérêt négligeable. Les psytocannabinoïdes sont caractérisés par quatre types de structures principales :

  • Tétrahydrocannabinol (THC)
  • Cannabidiol (CBD)
  • Cannabigérol (CBG)
  • Cannabichromene (CBC)
Les phytocannabinoïdes pentyles

Tétrahydrocannabinol (THC)

L’acide delta-9-tétrahydrocannabinol (THCA) est le phytocannabinoïde le plus connu et le plus abondant, détectable dans la plante de cannabis à son état naturel.

Sa forme décarboxylée, le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC), est responsable du principal effet psychoactif ressenti lors de la consommation de cannabis. Il stimule des parties du cerveau et provoque la libération de dopamine, ce qui provoque une sensation d’euphorie et de bien-être.

Affilié aux récepteurs CB1 et CB2 du système endocannabinoïde, le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) a également des effets analgésiques, soulageant ainsi les symptômes de douleur et d’inflammation.(2) Il a également des effets neuroprotecteurs(3) et réducteurs de la tension oculaire, de la spasticité et de la tension musculaire.(4)

Cependant sa psychoactivité peut engendrer, à forte dose, des effets indésirables comme l’anxiété, la tachycardie ou la sédation. Lors d’une consommation régulière, il peut engendrer une forme de tolérance voir même de dépendance.

Cannabidiol (CBD)

L’acide cannabidiolique (CBDA) est le phytocannabinoïde le plus abondant dans la variété Cannabis Sativa L (chanvre industriel), et le second dans les autres variétés de cannabis. Une étude menée en 2008, montre que ce composé aurait des effets antiémétiques et anticancéreux. Cependant, plus de recherches sur ses bénéfices médicaux sont tout de même nécessaires.(5)

Sa forme décarboxylée, le cannabidiol (CBD), est un composé non-psychoactif dont les applications dans le champ de la médecine sont intéressantes. Il régule et réduit les effets indésirables du delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) en modulant sa psychoactivité.(3)

Affilié aux récepteurs CB1 et CB2 du système endocannabinoïde et aux neurotransmetteurs de la sérotonine,(6) le cannabidiol (CBD) possède une longue liste de propriétés médicales parmi lesquelles on retrouve un soulagement de la douleur chronique, des nausées et vomissements, de l’inflammation, des migraines, de l’arthrite, des spasmes, de l’épilepsie, de l’anxiété, du sevrage et de la schizophrénie. De nouvelles propriétés sont continuellement découvertes à mesure des avancées de la recherche.

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Cannabigérol (CBG)

L’acide cannabigérolique (CBGA) est un phytocannabinoïde analgésique non-psychoactif que l’on retrouve significativement dans quelques variétés de cannabis comme le Cannabis Sativa L (chanvre industriel).

Bien qu’étant le troisième phytocannabinoïde le plus répandu, le cannabigérol (CBG) a été bien trop peu étudié comparativement à ses homologues delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) et cannabidiol (CBD). Ce phytocannabinoïde est pourtant le précurseur de ces derniers, c’est-à-dire que lors de la croissance de la plante l’acide delta-9-tétrahydrocannabinol (THCA) et l’acide cannabidiolique (CBDA) sont produit par l’acide cannabigérolique (CBGA). Sa forme décarboxylée, le cannabigérol (CBG), est un agent antibactérien possédant des propriétés antiseptiques et antibiotiques, notamment très efficaces contre le staphylocoque doré.(7)

En 2013, une étude italienne a obtenu des résultats intéressants sur l’efficacité du cannabigérol (CBG) pour soulager une maladie intestinale chronique de l’intestin.(3) Le cannabigérol (CBG) aurait également des propriétés anti-tumorales pour le cancer de la prostate ou buccal.(8)

Cannabichromene (CBC)

L’acide cannabichomenique (CBCA) est un phytocannabinoïde très peu répandu qui est produit prématurément lors de la croissance des plantes de cannabis.

Très peu étudié, le cannabichromene (CBC) n’aurait pas d’affiliation avec les récepteurs endocannabinoïdes. Il possèderait des propriétés antibiotiques, antifongiques, analgésies, anti-inflammatoires et antidépresseurs.

Cannabinol (CBN)

Le cannabinol (CBN) est un phytocannabinoïde produit par l’oxydation du delta-9-tétrahydrocannabinol (THC), il n’est donc pas produit par la plante de cannabis. Il est détectable dans des échantillons anciens de plantes de cannabis et de produits dérivés.

Le cannabinol (CBN) est non-psychoactif en soit, mais en synergie avec le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) il peut entrainer un état sédatif, voire des étourdissements à haute concentration. Il possède des propriétés analgésiques et antibactériennes mais il est également efficace pour soulager les brûlures(9) et réduire l’anxiété.

Les phytocannabinoïdes propyle

Sur certaines variétés de plantes de cannabis, notamment originaires d’Afrique du Sud, le précurseur n’est plus l’acide cannabigérolique (CBGA) mais l’acide cannabigerovarinique (CBGVA) produisant ainsi l’acide tétrahydrocannabivariniques (THCVA), l’acide cannabidivarinique (CBDVA) etc…

Tétrahydrocannabivarine (THCV)

L’acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA) a été décelé dans des variétés de cannabis d’origines afghanes, pakistanaises et sud-africaines.

La psychoactivité de sa forme décarboxylée, le tétrahydrocannabivarine (THCV), fait objet de controverses auprès des chercheurs. Certains concluent qu’il possède une psychoactivité quatre fois moins importante que le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC), alors que d’autres excluent sa psychoactivité. Cette discordance peut s’expliquer par le fait qu’à faible dose, le tétrahydrocannabivarine (THCV) n’agit pas sur les récepteurs endocannabinoïdes CB1, à contrario lors d’une dose élevée il agit sur ces derniers.(10)

Selon des études sur des animaux, le tétrahydrocannabivarine (THCV) serait un bon accompagnement à la perte de poids et à la motivation lors d’une activité physique.(11) Il aurait comme le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) des effets analgésiques et anti-inflammatoires, et comme le cannabidiol (CBD) il aurait des propriétés permettant de soulager les crises d’épilepsie.

Cannabidivarine (CBDV)

L’acide cannabidivarinique (CBDVA) a été décelé dans des variétés de plantes de cannabis originaires des régions d’Asie Centrale.

Depuis peu étudié par rapport à ces vertus médicinales, sa forme décarboxylée, le cannabidivarine (CBDV), serait efficace contre les crises d’épilepsie. Il permettrait, en synergie avec le cannabidiol (CBD), une meilleure efficacité de leurs propriétés antiépileptiques.(12)

TERPENOÏDES

Les terpénoïdes, plus couramment appelés terpènes, sont une famille de substance chimique la plus couramment détectée dans les végétaux. Avec plus de trente milles espèces, ses composés odorants et aromatiques sont utilisés dans l’élaboration d’huiles essentielles végétales. On les retrouve notamment dans les fruits et légumes mais également dans les épices et les additifs alimentaires.

Dans les plantes de cannabis, plus de deux cents terpènes ont été décelés, plus particulièrement présents dans les fleurs.(13) Les phytocannabinoïdes n’ont pas de goût ni d’odeur, ce sont donc ces composés qui permettent de différencier les variétés de cannabis en fonction de leurs arômes et de leurs parfums.

Ses composés sont actifs à faible concentration, ils agissent sur une multitude de récepteurs du corps. Les plantes de cannabis sont composées de cinq principaux terpénoïdes :

  • Les pinènes (alpha et béta) : inhibent l’activité des enzymes du cerveau et aide la mémoire à cout terme.(14) On retrouve ces terpénoides dans de nombreux conifères comme le pin
  • Le limonène : antidépresseur,(15) il améliore l’humeur et stimule le cerveau. On retrouve ce terpénoïde dans les agrumes, plus particulièrement dans leurs peaux
  • Le myrcène : détend les muscles et agit en synergie avec des sédatifs.(16) Ce terpénoïde est particulièrement présent dans le houblon (végétal le plus proche du cannabis)
  • Le bêta-caryophyllène : anti-inflammatoire que l’on retrouve dans le poivre noir et dans le houblon. Par son affiliation avec le récepteur CB2 du système endocannabinoïde, ce terpénoïde est un “cannabinoïde diététique”.(17) C’est également  le premier phytocannabinoïde découvert dans un autre végétal que le cannabis. C’est, par ailleurs, à l’aide de ce terpénoïde que les chiens spécialisés dans la détection de produits stupéfiants sont entrainés, pour détecter les possesseurs de cannabis.
  • Le linalol : terpénoide légèrement psychoactif que l’on retrouve dans la lavande, a des effets anxiolytiques, analgésiques, sédatifs et anesthésiants.

Depuis 2001, les chercheurs s’intéressent aux propriétés médicinales des terpénoïdes en synergie avec les phytocannabinoïdes.(18) Les terpénoïdes expliquent la variation des effets psychoactifs que l’on retrouve dans les différentes variétés de cannabis.(19)

Sources

Michael Backes : Cannabis Médicinal – Ce qu’il faut savoir…

Franjo Grotenhermen – CBD – Un cannabinoïde au vaste potentiel thérapeutique

1 : K Fearon, F Strasser, SD Anker, I Bosaeus, E Bruera, RL Fainsinger, A Jatoi, C Loprinzi, N MacDonald, G Mantovani, M Davis, M Muscaritoli, F Ottery, L Radbruch, P Ravasco, D Walsh, A Wilcock, S Kaasa, VE Baracos – Definition and classification of cancer cachexia: an international consensus.

2 : G Bar-Sela, M Vorobeichik, S Drawsheh, A Omer, V Goldberg, E Muller – The medical necessity for medicinal cannabis: prospective, observational study evaluating the treatment in cancer patients on supportive or palliative care.

3 : DW Bowles, CL O’Bryant, DR Camidge, A Jimeno – The intersection between cannabis and cancer in the United States

4 : D Cota, G Marsicano, B Lutz, V Vicennati, GK Stalla, R Pasquali, U Pagotto – Endogenous cannabinoid system as a modulator of food intake

5 : DI Abrams, M Guzman – Cannabinoids and Cancer 

6 : De D Gregorio, RJ McLaughlin, L Posa, R Ochoa-Sanchez, J Enns, M Lopez-Canul, M Aboud, S Maione, S Comai, G Gobbi. Cannabidiol modulates serotonergic transmission and reverses both allodynia and anxiety-like behavior in a model of neuropathic pain.

7 : RD Mattes, KEngelman, LM Shaw, MA Elsohly – Cannabinoids and appetite stimulation

8 : M Duran, E Pérez, S Abanades, X Vidal, C Saura, M Majem, E Arriola, M Rabanal, A Pastor, M Farré, N Rams, JR Laporte, D Capellà – Preliminary efficacy and safety of an oromucosal standardized cannabis extract in chemotherapy-induced nausea and vomiting

9 : AA Rey, M Purrio, MP Viveros, B Lutz – Biphasic effects of cannabinoids in anxiety responses: CB1 and GABA(B) receptors in the balance of GABAergic and glutamatergic neurotransmission

10 : P Pacher – Towards the use of non-psychoactive cannabinoids for prostate cancer

11 : K Fukuda, SE Straus, I Hickie, MC Sharpe, JG Dobbins, A Komaroff – The chronic fatigue syndrome: a comprehensive approach to its definition and study. International Chronic Fatigue Syndrome Study Group

12 : JE Casida, DK Nomura, SC Vose, K Fujioka – Organophosphate-Sensitive Lipases Modulate Brain Lysophospholipids, Ether Lipids and Endocannabinoids

13 : F Comelli, I Bettoni, M Colleoni, G Giagnoni, B Costa – Beneficial effects of a Cannabis sativa extract treatment on diabetes-induced neuropathy and oxidative stress

14 : L Weiss, M Zeira, S Reich, M Har-Noy, R Mechoulam, S Slavin, R Gallily – Cannabidiol lowers incidence of diabetes in non-obese diabetic mice

15 : V Di Marzo, F Piscitelli, R Mechoulam – Cannabinoids and endocannabinoids in metabolic disorders with focus on diabetes

16 : E Penner, H Buettner, MA Mittleman – The impact of marijuana use on glucose, insulin, and insulin resistance among US adults

17 : J Gertsch, M Leonti, S Raduner, I Racz, JZ Chen, X-Q Xie,KH Altmann, M Karsak, A Zimmer – Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid

18 : American Diabetes Association – Economic Costs of Diabetes in the U.S. in 2012

19 : JS Alpert – Marijuana for diabetic control

Auteur

L’ensemble de nos articles est écrit par Vincent, membre de notre équipe éduqué aux sujets des cannabinoïdes et diplômé d’école de Chimie. Les faits retranscrits au travers de notre blog d’information sont issus de la littératures scientifique internationale, dont les sources sont vérifiables et citées en fin de chacun de nos articles.

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